L'insegnante della Via, ovvero il Maestro (Sensei in giapponese) assume nelle culture asiatiche un significato diverso da quello che ha in Europa. In Asia egli non è colui il quale può trasmettere il sapere all'allievo, ma colui il quale indica la Via (Do) da seguire. Il termine Maestro indica l'uomo che si trova sulla Via, che conosce gli ostacoli che si trovano sulla Via, e che è nelle condizioni di aiutare gli allievi a superare le difficoltà connesse con l'esercizio da lui stesso condotto, per indicare la Via e non per altri scopi. Il Maestro di Via è un uomo che, nell'espressione formale della lotta interiore, ha compreso il più alto ideale. L'insegnante di Via non è l'insegnante nel senso che più facilmente richiama il termine, non è colui che distingue il giusto dal falso. Egli riconosce tutto ciò che è il risultato d'imitazioni, ma solamente per indicare la Via che porta alla comprensione personale, a liberarsi di quei vincoli imposti dalle norme e consuetudini, dalle idee non vagliate e dai pregiudizi. L'unica cosa che interessa al Maestro è la lotta che avviene nell'Io del proprio allievo. Per il vero Maestro il principiante altri non è che una possibilità di crescita cui non è stato dato libero sfogo. Nell'assumere la responsabilità propria di un insegnante, egli combatterà contro quelle forze che hanno impedito la crescita dell'allievo. I suoi attacchi sono diretti contro tutto ciò che è stabilito, definito e costruito, indipendentemente dall’atteggiamento dell'Io. Il Maestro si pone in contrasto a tutto quanto viene utilizzato dall’Io per la propria stabilità. Il Maestro lascia intatto solo ciò che proviene dall'uomo, ciò che nasce dalle sue profondità e rimane puro. Quindi, per l'allievo che si appresta sulla Via, gli insegnamenti di un Maestro sono una lotta senza fine tra la vita e la morte. Nessuno di quelli che vogliono intraprendere questa strada può sottrarsi a questa lotta. In questa è coinvolto l'Io con le sue pretese, che rende schiavo l'uomo migliaia di volte. Solo quando l'allievo diventerà Maestro conoscerà il valore di questa esperienza. Gli insegnamenti del Maestro vanno contro i principi comunemente accettati da tutti, poiché egli distrugge ciò che può e tutto ciò che vuole. Il Maestro insegna a contrastare l'avidità, il narcisismo, l'egoismo, la stupidità, l'inerzia e l'ottusità. Il Maestro incita sempre a superare l'Io. In questo modo egli diventa il maggior nemico del pensiero sicuro, dell'imitazione intellettuale e della conoscenza approssimata e non verificata personalmente. Questo suo comportamento non si rifà ad alcuna visione del mondo, non imita alcuna ideologia e saggezza che non siano state oggetto di verifica personale. Egli si libera di qualsiasi forma, schiva ciò che si ottiene senza sacrificio e che è fine a se stesso, il Maestro insegna il divenire, non l'essere, in linea di principio un Maestro non insegna, ma supervisiona la lotta dell'allievo. Il suo compito è di eliminare ciò che impedisce questa lotta. L'allievo è il protagonista ma il Maestro indica le regole.
Un Maestro può discutere delle cose che gli capitano, solo con un altro Maestro.